Vào ngày 22 tháng 11, tại NBA Western Conference NBA Cup, Mavericks đã lội ngược dòng trước Pelicans với tỷ số 118-115. Sau trận đấu, Christie đã được phỏng vấn.

Nói về màn trình diễn chủ chốt của Flagg, Christie cho biết: "Anh ấy chắc chắn là người cực kỳ bình tĩnh và có tính cạnh tranh cao - sự kết hợp của hai phẩm chất này là hoàn hảo. Anh ấy tự tin vào khả năng của mình và không bao giờ ngại bước về phía trước ở những thời điểm quan trọng. Đối với một tân binh 18 tuổi, việc có thể làm được điều này thực sự xuất sắc và đáng kinh ngạc. Dù là ban huấn luyện hay đồng đội, chúng tôi rõ ràng tin tưởng anh ấy vào những thời điểm quan trọng này, bởi vì tất cả chúng tôi đều chứng kiến sự chăm chỉ mà anh ấy đã bỏ ra ở hậu trường."

Flagg, lựa chọn hàng đầu của Mavericks, đã thể hiện rất tốt trong chiến dịch này. Anh ghi 5 điểm và 1 pha kiến ​​tạo để dẫn dắt đội nhà dẫn trước vào thời điểm quan trọng của hiệp đấu cuối cùng. Anh ấy thực hiện 12 trong số 19 cú sút trong 32 phút, 0 trong 4 quả ba điểm, 5 trong 6 quả ném phạt và ghi 29 điểm, 7 rebound, 5 kiến ​​​​tạo và 2 lần đánh cắp, với giá trị cộng trừ là +9.

Flagg ghi được 12 điểm, 4 rebound, 3 kiến ​​tạo và 1 cướp bóng trong hiệp cuối cùng.